研究開発
研究体制
研究体制
GLPとは
研究成果
研究業績
構造式一覧
新剤の発見経緯
製品の紹介
製品一覧

研究成果
新剤の発見経緯
KIM-112 / KIH-2023の発見経緯 / KIH-2031KIH-9201KIH-6127Kif-3535
KIH-2023の発見経緯

 そこでKIA-5750そのものの合成を試みた。加水素分解で保護基のベンジルエステルを外し、溶媒を濃縮して得られた粘稠なシラップに貧溶媒の四塩化炭素を加え、析出した結晶を濾別して目的物を得るのが通例であったが、KIA-5750は不安定で、四塩化炭素のようなハロゲン化炭素系溶媒中で少し加熱するだけで分解してしまった。活性本体のカルボン酸の除草活性が見たくて何回も合成を試み、反応中には確かに確認できたKIA-5750が、結晶中に分解してしまうことが判り、トルエンを貧溶媒として使うと分解させずに目的物が得られることが判って、何とか合成することができた。
 その生物活性結果は、畑作茎葉ではKIA-1283系化合物が苦手としていたオナモミに卓効を示したが、選択性を示す畑作作物はなく不合格、移植水稲では稲と広葉雑草の間には若干選択性が見られるが、活性弱く不合格であった。

ノミニー上市記念セミナー(ドミニカ)
ノミニー上市記念セミナー(ドミニカ)

 しかし、大きな置換基を導入しても、活性が失われないばかりか、稲に選択性を持たせる可能性があるとの発見の方が意義があると思い、さらなる誘導体合成を開始した。
 6-位には置換フェノキシ基、ナフトキシ基等の大きな置換基を導入しても、確かに除草活性は発現し、ALS阻害活性ではKIA-5750を上回るものも見られた。
 しかしながら選択性及び殺草スペクトラムでKIA-5750を凌ぐものは結局見出されなかった。


ノミニーを満載した散布用飛行機(ブラジル)
ノミニーを満載した散布用飛行機(ブラジル)

 他方、この誘導体合成と並行して、クミアイ化学生物科学研究所においてスクリーニングの見直しが行われ、KIA-1283系化合物の茎葉処理活性を生かすために乾田直播条件下におけるスクリーニング試験が開始されていた。
 この新しいスクリーニング試験の結果、KIA-5750は15〜30g/haの薬量で5〜7葉期までのヒエを枯殺し、インディカ種の稲に4〜8倍の選択性を有することが明らかとなった。さらに乾田中の各種問題雑草にも卓効を示すことが明らかとなり、これを契機に開発が開始されることとなった。
 その後、KIA-5750は工業的製造法に適したNa塩KIB-2023として開発が継続され今日に至っている。
 市場の視野を広げ、新規化合物の特性を最大限でみることが、結局はノミニ-の開発に成功したキッカケになったと思われる。


前へ

TOP >> 研究開発 >> 研究成果 >> 新剤の発見経緯

Copyright 2003, K・I Chemical Research Institute Co., Ltd.