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リンゴ生長調節試験(BASF提供)
(左:無処理区、右:処理区)
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この点を改善すべく種々の有機塩および無機塩について検討を加えた結果、最終的に3,5-ジオキソシクロヘキサン-4-プロピオニル-1-カルボン酸のカルシュウム塩であるBX-112 (ビビフル)が選抜された。
これより溯った、1982年のある日、3,5-ジオキソシクロヘキサン-4-プロピオニル-1-カルボン酸エステル体のカルシュウム塩を得ようとして水酸化カルシュウムで反応を試みたところ粉末状結晶が得られた。
しかし、その結晶は各種有機溶剤及び水に溶けないため構造決定(NMR測定不能)できず、登録しなかった。
これは生成物の物理化学的性状から考えると、反応系中の僅かな水分によりエステルが加水分解され、カルシュウム塩(BX-112)が既にその時点で生成していたのではないかと考えられる。
日々の研究結果について、多角的な徹底した解析がいかに必要であるかということを改めて思い知らされるできごとであった。
振り返ってみると、工業的中間体の有効利用という観点から、除草剤をターゲットとする研究であってもその合成過程で生じた新規な中間体を化合物台帳に登録し、生理活性を見ることにしていたことが結局はビビフルの開発につながったと思われる。
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